Non è difficile immaginare la derivazione del toponimo dell'antica e non lontana città di Cupra Montana; Podium Cupre ne rimase fino al sec. XIV-XV l'unico indizio: agglomerato forse costruito prima del Mille da profughi della distrutta città romana di Cupra I. Il toponimo rilevabile per la prima volta in un documento di Innocenzo III del 20 marzo 1199 , non compreso nel suo antico riferimento, divenne Poggio Cupo che compare solo nel 1416, pur venendo usato ancora quello di Poggio Cupro ; tuttavia « Poggio Cupo » prende il sopravvento e tale rimane fino al 1861 diventando di nuovo Poggio Cupro in concomitanza al recupero del nome di Cupra Montana da parte di Massaccio.

Un castello si era formato verso il Duecento attorno al preesistente Priorato camaldolese di S. Salvatore, configurandosi come « castello monastico », dipendente da quello di S. Giacomo delle Mandriole, mentre su quasi tutto il territorio del castello continuò ad esercitare fino al sec. XIV i diritti feudali la vicina Abbazia di S. Elena, pur essendo entrato verso la metà del Duecento a far parte del Contado di lesi. Della rinnovata cinta muraria, realizzata tra il Trecento e il Quattrocento e restaurata nel 1503 dopo i danni del terremoto, rimangono anche se con rimaneggiamenti successivi il perimetro ed alcuni torrioni, « in complesso si tratta di un piccolo interessante castello medioevale che conserva aspetti suggestivi del suo remoto passato ». La prepositura di S. Salvatore accolse i monaci del monastero della Romita delle Mandriole quando nel 1451 questo per volere di Martino V fu ceduto ai Francescani, conoscendo nei decenni seguenti un periodo di notevole sviluppo. Nel 1460 circa nella chiesa del monastero viene affrescata la più antica immagine di S. Floriano a noi giunta, dipinta, contrariamente alla tradizione che lo voleva soldato, in abiti rinascimentali e con in mano il .pallio; nel 1513 poteva contare alle sue dipendenze una quarantina di chiese. Qualche anno più tardi, 1516 è la data incisa sul portale, la vecchia chiesa «venne radicalmente rimaneggiata salvando peraltro alcuni preziosi pezzi della chiesa precedente, quali l'ambone, il tabernacolo, il fonte battesimale, probabilmente risalenti al periodo in cui era stata affrescata l'immagine di S. Floriano ». Il monastero venne soppresso da papa Innocenzo X nel 1652 e la cura d'anime trasferita al clero diocesano. Fuori delle mura del castello sul principio del sec. XVII si costruì una piccola chiesa, ora sconsacrata e fino al 1985 adibita ad asilo infantile, in onore della Vergine di Loreto; nell'unico altare sul muro v'era un dipinto raffigurante « la Santa Vergine titolare con sotto ai lati i santi Sebastiano e Rocco». Comunità autonoma del contado di Jesi per oltre sei secoli e mezzo, il comune di Poggio Cupro fu soppresso sotto Napoleone I nel 1812 ed aggregato a Maiolati; proprio in questa circostanza si fece il tentativo, non riuscito, di sottrarre al territorio di Massaccio l'Eremo delle Grotte per includerlo in quello di Poggio e quindi in quello di Maiolati. Con decreto di papa Leone XII in data 21 dicembre 1827 Poggio Cupro fu sottratto alla giurisdizione di Maiolati unendolo a Massaccio; seguirono vive proteste dei maiolatesi ma la S. Congregazione del Buon Governo le respinse il 5 luglio 1828 come inaccettabili ed esagerate II. Comunque la definitiva conciliazione tra Massaccio e Maiolati in merito ai confini tra Poggio e Scisciano si ebbe solo il 12 febbraio 1843. Si era forse dimenticata la più che secolare decisione pontificia, se su richiesta delle superiori autorità il consiglio comunale di Cupra Montana dovette il 10 aprile 1965 procedere al «riconoscimento ufficiale della frazione denominata Poggio Cupro ». Le strette vie interne non hanno attualmente un nome specifico: lo avevano negli ultimi decenni dell'Ottocento come risulta dal Catastino Urbano 1886; Piazza  di fronte alla chiesa, Piazzola  formata dalla piccola rientranza di una via, La Chiesa, Proferno, Cuccarini, Casarini, Paradiso, Palazzi, e nella parte più alta, Castello, dove, al civico n. 789, fino a qualche decennio fa era in attività un « Molino ad olio ad una ruota », due antiche macine sono ancora visibili una delle quali reca inciso il nome abbreviato del costruttore o proprietario e l'anno 1858; al civico n. 777 invece c'era la scuola comunale. L'unico accesso al castello era indicato da via La Porta nella cui parte interna è ancora un affresco raffigurante Madonna con Bambino attribuito a Pietro Paolo Agabiti dipinto circa il 1529; in una casa privata unita all'arco del castello vi è un residuo di affresco attribuito allo stesso Agabiti e realizzato nel medesimo periodo, raffigurante la Madonna col Bambino e Santi: « Sembra che il lavoro sia quanto rimane di un ciclo di affreschi più ampio che doveva comprendere anticamente tutta la parete della stanza [...] tanto più che tutto l'antico edificio dovrebbe essere stato a suo tempo un convento ». Superata la porta a destra c' era il forno della comunità, una data e il nome del muratore graffiti su un intonaco interno datano una sua ristrutturazione verso la fine del Settecento; nelle vicinanze, al civico n. 876, c'era un altro molino ad olio ad una macina. Un mattone con la scritta « 1810 M.M.F.F. » posto sulla parete esterna della casa dell'attuale Poggio Cupro n. 2 segna la data della sua costruzione o rimaneggiamento. Raccolto nelle sue mura l'abitato di Poggio Cupro ebbe il suo primo lampione per l'illuminazione notturna solo nell'ottobre 1880, inizialmente in funzione soltanto per sei mesi; una fiera programmata per il 16 agosto di ogni anno fu definitivamente istituita nel 1884, variandone però la data al 14 maggio. La strada che ora circonda il tracciato delle mura castellane è sorta sul riempimento del fossato del castello che alla fine del Cinquecento era ancora parzialmente scoperto. I terreni immediatamente digradanti a valle verso il fiume Esino dalle mura e dal fossato, genericamente chiamati de reto al castello, erano ricchi fino al secolo scorso di magnifici vigneti. Il monumento ai caduti ubicato sull'area ricavata dopo la costruzione del muro di sostegno dov' era la rampa di accesso al castello, fu inaugurato il 21 giugno 1973, fu realizzato da B. Crosara su disegno di Alfredo Nocchi. Il recente (1986) restauro del torrione e di parte delle mura castellane è un esempio palese di come si possano valorizzare antiche strutture recuperandole al progressivo sfacelo e rendendole fruibili all'interesse del visitatore e alle indagini dello storico e di come potrebbe essere «rigenerato» tutto il non grande abitato del castello che mantiene sostanzialmente intatta l'antica configurazione.

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