La demolizione dell'intero quartiere, che era poi il nucleo dell' antico castello, ha reso più visibile nelle sue linee neoclassiche la chiesa di s. Leonardo. La prima chiesa dedicata al monaco Leonardo del VI secolo, fu costruita dentro il castello nel 1151 ed era succursale della Pieve di S. Eleuterio; si hanno notizie di un restauro eseguito nel 1239 mentre era pievano don Giovanni. Nel 1517, anno in cui Massaccio subì il saccheggio da parte delle truppe di Francesco Maria della Rovere duca di Urbino, fu « rinnovato con ispeciale sontuosità » l'altare maggiore. Eseguito un nuovo restauro nel 1524, nel 1548 fu edificata « a spese pubbliche » la torre campanaria e nel 1674 ebbe la solenne consacrazione. Un secolo più tardi per iniziativa dell'arciprete don Antonio Martirelli fu totalmente ricostruita dalle fondamenta (1755-1760) su disegno dell'architetto Cristoforo Moriconi. La ristrutturazione del campanile, probabilmente eseguita sotto la direzione di don Apollonio Tucchi monaco dell'Eremo delle Grotte, fu completata nel 1794; la campana maggiore venne fusa il13 dicembre 180521. La chiesa di S. Leonardo, monumento nazionale, conserva quel gioiello della scultura lignea che è il Paliotto d'altare di Andrea Scoccianti (1681 ), restaurato nel 1971, la Circoncisione, capolavoro di Antonino Sarti (1615) e una croce astile in argento sbalzato del Quattrocento. Vi si venera l'immagine della Vergine Maria detta della Colonna, di Marcantonio di Andrea (1470-1497) datata 1492. Il pulpito, il coro e la panca del magistero sono dovuti al disegno di Mattia Capponi; l'organo, di notevole fattura, è del montecarottese Sebastiano Vici costruito nel 1790. Con rescritto pontificio del 14 febbraio 1675 la chiesa venne elevata alla dignità di «Collegiata»; cento anni più tardi il 4 dicembre 1778, Pio VI la confermò nella stessa dignità, dichiarandola « Insigne »; la Collegiata venne soppressa con decreto del commissario Lorenzo Valerio del 3 gennaio 1861 ; l'ultimo canonico, dei quattordici che ne contava la Collegiata, don Massimo Zenobi di Castelplanio, morì il 6 maggio 1896.